Saat syuting “The Complete 9 Yards”, Matthew Perry mengungkapkan bahwa lawan mainnya Bruce Willis agak khawatir tentang bagaimana movie tersebut akan diterima oleh penonton. Sementara Willis mengkhawatirkan nasib movie tersebut, Perry yakin para penggemar akan menikmati movie tersebut. Jadi, kedua sahabat itu bertaruh. “Bruce sama sekali tidak yakin filmnya akan berhasil, dan saya berani bertaruh dia akan berhasil – jika dia kalah, dia harus menjadi bintang tamu di ‘Associates.'” Tentu saja, Perry-lah yang akhirnya menjadi menang dalam situasi tersebut. “Meskipun berpesta, kami semua ahli dalam movie itu dan berhasil membuat banyak orang senang,” kata aktor itu dalam bukunya, mengungkapkan dengan tepat mengapa Willis berperan dalam serial TV populer itu.
Saat “The Complete 9 Yards” menjadi movie nomor satu di Amerika Serikat selama tiga minggu berturut-turut, jelas bahwa Willis harus membayar. Bintang movie itu akhirnya berperan sebagai Paul, ayah dari pacar Ross yang masih kuliah, Elizabeth. Sementara Ross berkencan dengan Elizabeth, Rachel (Jennifer Aniston) mendapati dirinya tertarik pada Paul dan keduanya juga berkencan – membuat canggung bagi mantan Ross dan Rachel.
Willis hanya muncul dalam tiga episode sebagai Paul. Namun, penampilannya cukup untuk memberinya penghargaan Emmy untuk Aktor Tamu Luar Biasa dalam Serial Komedi.
