Dylan Redford mengatasi perjuangan akademis awalnya dan, setelah lulus dari sekolah menengah, melanjutkan ke Perguruan Tinggi Middlebury. Dia gugup memulai kuliah, mengatakan kepada majalah Middlebury School, “Ketika saya sampai di sini, saya merasa Middlebury telah mengambil risiko dengan saya; saya adalah investasi yang berisiko. Maksud saya, saya tahu apa yang bisa saya lakukan, tetapi bagaimana mereka bisa tahu untuk yakin? Saya mendapat nilai SAT yang buruk, dan saya mungkin salah mengeja beberapa hal pada aplikasi. Jadi saya menekan diri sendiri untuk membuktikan bahwa anak-anak dengan ketidakmampuan belajar, anak-anak yang tidak berprestasi baik di SAT, dapat berkontribusi banyak untuk komunitas — mereka bisa menjadi pencipta, inovator.”
Redford seharusnya tidak merasa perlu membuktikan dirinya, tetapi dia melakukannya – dan kemudian beberapa. Dia memperoleh BFA dalam seni studio pada tahun 2015 dan juga menjelajahi media artistik lainnya di perguruan tinggi, menyutradarai movie pendek pertamanya, “How’s Every part”, yang ditayangkan perdana di Pageant Movie Brooklyn pada tahun 2013. Dia juga membuka cabang di radio, mengelola sekolahnya. Stasiun Radio.
Menurut resume Redford di Squarespace, dia juga menjalani satu semester di luar negeri di Sekolah Seni Glasgow. Saat kuliah, karya seninya dipamerkan berkali-kali, dan dia juga menerima beberapa penghargaan yang mengesankan, termasuk Beasiswa Patung Magang di Taman Patung Franconia dan Artis di Verge Fellowship.
