Pada tahun 2005, keduanya bertemu sebentar di lokasi syuting single hit Rihanna, “Pon De Replay.” Ini adalah pertemuan pertama yang akhirnya menyebabkan dia dan hubungan Drake yang bertele-tele dan rumit. Pada tahun 2009, setelah Rihanna mengakhiri hubungannya dengan Chris Brown, Web page Six menyampaikan kabar bahwa dia bersama bintang pop baru – “Aubrey ‘Drake’ Graham,” seperti yang ditulis oleh surat kabar itu. Seperti yang dijelaskan Drake dengan sangat jelas kepada NYT, ada darah buruk di antara keduanya pada Juni 2010. Namun, segera setelah pernyataannya dipublikasikan, dia menarik kembali kemarahan yang telah dia ungkapkan.
Dia mengatakan kepada MTV, “… [Rihanna] membuatku merasa kecil; dia membuatku merasa gugup. Itu hanya membuat saya kembali ke Acura di Toronto, merasa seperti Aubrey Graham, bukan Drake.” Tampaknya ini adalah dinamika yang berkelanjutan di antara mereka berdua. Meskipun mereka tidak pernah berkencan secara resmi, kata sumber orang dalam Orang-orang, “Drake selalu menginginkan untuk membuat sesuatu bekerja dengan Rihanna, “kata orang dalam itu.
