Trump muncul di “The Nanny” dalam episode Musim 1996 4 berjudul “The Rosie Present.” Plot berpusat di sekitar Fran menggunakan karisma dan pesona bawaannya untuk mendapatkan tempat sebagai reguler di acara bincang-bincang Rosie O’Donnell, menawarkan nasihat pengasuhan komedi dengan aksen Queens yang kental. Saat ketenaran Fran tumbuh, dia dengan cepat menjadi terlalu sibuk untuk keluarga Sheffield.
Saat mencoba menghibur bosnya, Tuan Sheffield, dengan bersikeras bahwa dia masih rendah hati seperti saat dia pertama kali muncul di depan pintu mereka, membawa tas kosmetik, Fran Advantageous diinterupsi oleh Trump di depan pintu. Fran mengawal Trump ke dalam untuk memperkenalkannya kepada Tuan Sheffield sebelum berkata, “Oh, apa yang saya bicarakan? Kalian semua miliarder tampan saling kenal.”
Lelucon sitkom klasik diperpanjang saat Sheffield dengan gugup memperkenalkan dirinya kepada Trump, dan adegan berlanjut tanpa hambatan. Namun menurut Drescher, Trump memiliki beberapa kekhawatiran tentang garis aslinya, yang memanggil kedua pria tersebut jutawanbukan miliarder.
