Apa yang membuat Hugh Grant begitu rumit dalam wawancara adalah dia sering bertindak terlalu jauh tetapi memainkannya sebagai lelucon yang dapat membuat pewawancara tidak yakin akan maksud di baliknya. Tentu saja, dia juga sering bertindak terlalu jauh dan membuat semua orang di sekitarnya tertawa dengan sangat tidak nyaman.
Kembali pada tahun 2004, Grant muncul di Oprah bersama dengan lawan fundamental “Bridget Jones’s Diary”, Renee Zellweger. Winfrey dengan cepat memotong ke pengejaran dan bertanya kepadanya bagaimana perasaannya tentang hubungannya saat ini, yang membuat Grant menyilangkan dan menyilangkan kakinya dengan tidak nyaman dan menjawab, “Ya Tuhan, aku benar-benar ingin membuatmu diam”.
Winfrey tertawa terbahak-bahak seperti yang dilakukan penontonnya dan dia meraih kakinya. Dia kemudian dengan cepat menindaklanjuti dengan menanyakan apakah dia akan menikah dan punya anak. Grant tertawa dan menjawab, “Seperti bumerang.” Winfrey bertanya apakah menurut Grant dia mungkin baik dengan anak-anak dan Grant berkata, “Mempesona.”
