Taylor Swift dan Taylor Lautner pertama kali bertemu pada tahun 2009 ketika mereka berdua berperan dalam movie “Valentine’s Day”, yang menampilkan pemeran ansambel besar termasuk Julia Roberts, Anne Hathaway, Jamie Foxx, Jennifer Garner, Jessica Alba, dan banyak bintang lainnya. Dalam movie tersebut, Swift berperan sebagai siswa SMA bernama Felicia yang jatuh cinta dengan pacarnya Willy yang diperankan oleh Lautner. Swift dan Lautner memerankan versi lucu dari dua anak muda yang sedang jatuh cinta untuk pertama kalinya. Movie ini berlangsung pada Hari Valentine, dan tidak mengejutkan memiliki getaran romantis yang besar, terutama setelah terungkap bahwa kedua bintang tersebut adalah merchandise dalam kehidupan nyata.
Pada tahun yang sama, Swift menjadi pembawa acara “Saturday Evening Stay” dan bercanda tentang rumor kencan antara dia dan Lautner, menurut Us Weekly. Dia bahkan memalsukan “Twilight” di salah satu sandiwaranya. Sepanjang akhir tahun 2009, kedua mega bintang ini beberapa kali terlihat di depan umum. Mereka difoto sedang bermain hoki bersama, dan dia tampil di konser Swift di Chicago saat dia sedang dalam tur “Fearless”. Lautner bahkan ada di sana untuk menghibur Swift selama momen mengejutkan dalam kariernya.
