Oprah Winfrey membiayai liburan ke Italia untuk dirinya sendiri dan beberapa teman terdekat dan tersayangnya. Dalam perjalanan itu, mereka berkeliling Coliseum, makan pasta, dan menjelajahi Kota Vatikan. Namun, bagian yang paling berkesan bagi Winfrey adalah berbelanja. Ikon TV itu memilih toko favoritnya dan membaca rak-rak pakaian yang dengan patuh ditarik oleh staf untuknya. Dia memilih beberapa merchandise sebelum menuju ke kasir seperti biasa.
Sesampai di sana, Winfrey terkejut dan senang saat para pekerja memberitahunya bahwa King telah membayarnya. “Saya selalu membayar segalanya untuk semua orang, sepanjang waktu, selamanya, dan selamanya,” Winfrey berbagi di episode serial video BFF’s Oprah Each day, “The OG Chronicles”. Dia menambahkan, “[Gayle’s gift] sangat berkesan bagi saya karena saya telah melakukan banyak belanja untuk orang lain dan tidak ada yang pernah melakukannya untuk saya.”
Winfrey bukan satu-satunya yang bahagia. Gayle King juga senang mendapat kesempatan untuk melakukan sesuatu yang murah hati untuk temannya. Dia mencatat, “Saya sangat menghargai karena setelah saya mengatakan kami akan ikut campur [to pay for the vacation] dan dia berkata, ‘tidak sama sekali tidak,’ saya merasa seperti [I] harus melakukan sesuatu.”
