Untuk kuliah, Jenna Bush Hager tinggal dekat dengan rumah, kuliah di College of Texas di Austin, kampus dengan lebih dari 50.000 mahasiswa. Di sana, ia belajar bahasa Inggris dan mengambil kursus menulis kreatif, puisi, dan sastra. Pamela Nelson, mantan instruktur seni Jenna, berbagi dalam “Laura Bush: Potret Intim Ibu Negara” yang dipilih Jenna sebagai sekolah “karena dia sangat terhubung di Austin, dan dia ingin memiliki teman-temannya dan tidak kehilangan mereka.”
Jenna fokus untuk mendapatkan pengalaman kuliah yang khas dan mampu berbaur karena ukuran universitasnya. Redaktur pelaksana surat kabar kampus Erin Keck mengatakan kepada Plainview Herald pada tahun 2004, “Saya pikir dia bisa bersembunyi lebih baik karena kampusnya sangat besar.” Dijelaskan Wakil Presiden untuk Urusan Hukum Patricia Ohlendorf, “Dia ingin menjadi siswa biasa sebanyak mungkin,” menambahkan bahwa Jenna berprestasi “sangat baik” di sekolah.
Namun, petualangan Jenna di sekolah tidak luput dari perhatian pers. Pada April 2001, dia dikutip karena kepemilikan alkohol, didenda $51,25, dan diperintahkan untuk menjalani delapan jam pelayanan masyarakat dan enam jam kelas kesadaran alkohol. Bulan berikutnya, dia dikutip lagi karena menggunakan ID palsu untuk memesan alkohol saat keluar bersama saudara perempuan dan teman-temannya. Pelanggaran keduanya, Jenna menerima denda $609, penangguhan SIM selama satu bulan, dan tambahan 36 jam pelayanan masyarakat (saudara perempuannya juga dikutip tetapi menerima hukuman yang lebih ringan, menjadi pelanggaran pertamanya).
