Setelah merilis album rekaman ulang Taylor Swift “Fearless”, Swifties dapat mengunjungi kembali lagu-lagu sebelumnya dari penyanyi tersebut – tentu saja, termasuk “Hey Stephen”. Ini adalah lagu yang menyegarkan di antara hits artis karena, tidak seperti lagu-lagunya yang lain yang membahas hubungan penuh dengan Swift berbagi beberapa patah hati, “Hey Stephen” mengeksplorasi element dari kegilaan yang tidak bersalah dalam melodi yang digerakkan oleh gitar yang ceria.
Stephen Barker Liles mengungkapkan bahwa dia belum pernah mendengar lagu tersebut sampai dirilis. Swift memberi tahu Liles bahwa dia telah menulis lagu tentang dia, jadi dia tahu lagu itu ada. “Dia tidak berkata seperti, ‘Aku menulis lagu yang bagus tentangmu,’ jadi aku hanya berpikir, ‘Apa yang telah kulakukan?’ Karena dia tidak benar-benar menulis banyak lagu bagus tentang pria,” kata Liles Boot pada tahun 2009. Tapi setelah mendengar lagu itu, dia merasa lega. Dia menambahkan, “Saya sangat lega ketika ternyata lagu itu bagus, dan itu sebenarnya salah satu hal terindah yang pernah dilakukan siapa pun untuk saya.”
Menanggapi Swift, Liles mengaku bahwa dia juga menulis lagu tentang penulis lagu tersebut. Dia menulis “Attempt to Make It Anyway” tentang Swift dan memberi tahu Style and Nation pada tahun 2011, “Aku dan Taylor benar-benar cocok dan menjadi sangat dekat saat kami melakukan tur bersama.” Dia menambahkan bahwa mereka pernah berbagi hubungan yang mendalam dan banyak berbicara di telepon.
