Pada tahun 2009, Taylor Swift mengundang Justin Bieber menjadi artis pembuka untuk tur dunia “Fearless”. Namun, Bieber hanya bisa membuka dua konser Swift di Inggris sejak dia mengalami cedera kaki saat membawakan “One Time” di Stadion Wembley. Dia terus mendukungnya selama bertahun-tahun dan bahkan mengejutkan penggemar saat dia tampil sebagai tamu untuk konser “Communicate Now” Swift pada tahun 2011. “Apakah tidak apa-apa jika saya mengajak teman saya Justin?” Swift bertanya kepada penonton saat band mulai memainkan lagu hit “Child”, seperti yang terlihat di video YouTube dari penampilan pasangan itu bersama.
Terlepas dari ikatan mereka yang kuat, persahabatan mereka mengalami penurunan ketika Jelena, istilah yang diciptakan untuk merujuk pada hubungan putus-nyambung Bieber dan Selena Gomez, mengalami beberapa masa sulit. Sepertinya Swift bukan penggemar terbesar Jelena. The Los Angeles Instances bahkan menerbitkan reaksi tidak menyenangkan Swift saat melihat Jelena berpelukan dan berciuman di belakang panggung di Billboard Music Awards.
Mengingat berbagai tuduhan kecurangan terhadap Bieber, Swift selalu mendukung sahabatnya dan dia tetap menjadi #TeamSelena selama ini. Bahkan berspekulasi bahwa Swift menggunakan lagu dari album “Midnights” untuk memanggil Bieber atas perlakuannya terhadap Gomez.
